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Descrizione chimica della piridina

La piridina è un solvente per molti composti organici e prodotti chimici a sali metallici anidri. Contenuto nel reagente Karl Fischer, ha indotto dermatiti da contatto in un tecnico di laboratorio.


Uso di piridina

1 solvente
La piridina è un solvente polare, basico, a bassa reazione, specialmente per reazioni di deidroclorurazione ed estrazione di antibiotici. Nella reazione di eliminazione, la piridina agisce come base della reazione di eliminazione e lega l'alogenuro di idrogeno risultante per formare un sale di piridinio. Nelle esterificazioni e acilazioni, la piridina attiva gli alogenuri o le anidridi dell'acido carbossilico.

2 medicinali
La struttura chimica della piridina si trova in vari farmaci che vengono sintetizzati grazie in parte alla piridina. Un esempio è un farmaco chiamato esomeprazolo, il nome generico per Nexium. Questo è un farmaco che viene usato per trattare la GERD, o malattia da reflusso gastroesofageo. Un altro esempio di un farmaco contenente piridina è la loratadina, più comunemente nota con il suo marchio di Claritin. Loratadina aiuta nel trattamento delle allergie.

3 pesticidi
L'uso principale della piridina è come precursore degli erbicidi, paraquat e diquat. Il primo stadio di sintesi di insetticida clorpirifos consiste nella clorurazione della piridina. La piridina è anche il composto di partenza per la preparazione di fungicidi a base di piritione. Cetilpiridinio e laurilpiridinio, che possono essere prodotti da piridina con una reazione di Zincke, sono utilizzati come antisettici in prodotti per la cura orale e dentale. La piridina viene attaccata facilmente da agenti alchilanti per dare sali di N-alchilpiridinio. Un esempio è il cloruro di cetilpiridinio.

Fig 3-1 Sintesi del paraquat

4 Sintesi di piperidina
Piperidina, un eterociclo fondamentale dell'azoto, è un importante blocco sintetico da costruzione. Le piperidine vengono prodotte mediante idrogenazione di piridina con un catalizzatore a base di nichel, cobalto o rutenio a temperature elevate.
C5H5N + 3 H2 → legante C5H10NH 3.5 e Lewis base
La piridina è ampiamente usata come ligando nella chimica di coordinazione. Come ligando di complesso metallico, esso può essere facilmente sostituito da una base di Lewis più forte, che può essere usata nella catalisi delle reazioni di polimerizzazione e idrogenazione. Dopo il completamento della reazione, il legante di piridina sostituito durante la reazione può essere ripristinato nuovamente. La piridina viene anche usata come base nelle reazioni di condensazione. Come base, la piridina può essere usata come reagente Karl Fischer, ma è solitamente sostituita da alternative con un odore più piacevole, come imidazolo.

5 altri
Ad eccezione degli usi sopra indicati, la piridina viene utilizzata anche per la produzione di resine di policarbonato, vitamine, aromi alimentari, vernici, coloranti, prodotti di gomma, adesivi, e impermeabilizzazione per tessuti. La piridina viene aggiunta all'etanolo per renderla inadatta per bere. Viene anche utilizzato nella sintesi in vitro del DNA.




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